八重山群島（石垣島、與那國島、西表島等）與台灣的關係跨越地理、人文、歷史多層面，因其地理上距離台灣比距離沖繩本島還近，雙方的互動自古即相當密切。以下從幾個面向敘述：
一、地理與古代航路的連結
八重山群島位於台灣東部與南部外海，與台灣最靠近的與那國島僅約 110 公里，因此在航海技術尚未發達的年代，八重山居民與台灣原住民族（尤其是東部、蘭嶼與巴丹群島文化圈）之間早已有海上往來。考古與語言人類學研究指出，八重山地區的早期文化與台灣南島語族有高度關聯，島民的某些器物、信仰與祭儀形式也可見台灣及更南方的南島文化影響。
二、清代、琉球王國與台灣的政經互動
在琉球王國時代，八重山群島與台灣間經常透過航海交流，包括貿易、漂流民互相救助與遣返紀錄。清朝文獻中多次記載琉球船隻漂至台灣，或台灣民船漂至八重山，成為重要的外交接觸點。由於八重山比沖繩本島更靠近台灣，當時甚至一度是琉球與清朝（透過台灣）互動的樞紐。
三、近代移民、漁業與生活交流
20 世紀以後，台灣與八重山的接觸更加頻繁，尤其是漁業活動。台灣漁民長期在八重山附近海域作業，雙方在石垣島等地也有商業往來，並形成部分台灣人移居工作、台灣企業在八重山經營觀光或服務業的情況。台灣與石垣島也曾開通直航，使旅遊與文化交流大幅增加。
四、文化、語言與族群的相互影響
八重山群島的傳統音樂（如三線）、民俗、祭典等因歷史與地緣關係，與台灣的部分原住民族文化呈現平行發展或互相影響的現象。八重山語屬琉球語系，但與台灣南島語一樣具有古老的南島語特色；在飲食、民俗海祭、族群傳說中，也可看到同屬海洋文化圈的共通性。
五、當代交流關係
今天的八重山對台灣人而言不僅是旅遊地點，更是文化交流的重要窗口。石垣島與台灣多個城市簽有交流協定，活動涵蓋音樂、運動、教育、經貿與救災合作。同時，由於兩地距離極短，八重山在台灣的地緣安全與區域合作討論中也具有一定關注度。
總結來說，八重山群島與台灣的關係是由地理鄰近、文化共通、歷史互動與現代交流共同交織而成，是跨越千年的區域海洋文化圈連結。